Флорентийцам удалось заручиться обещанием короля Луи XII помочь в осаде Пизы, прислав 600 кавалеристов и 6000 пехоты. Совсем не безвозмедно и не даром - за 50 000 дукатов и обещание платить жалование всем этим солдатам. Так что в июне 1500 года французское воинство, состовящее на самом деле из 4000 швейцарских и 2000 гасконских наемников, под командой Жана де Бомона осадило Пизу. К нему выехали из Флоренции комиссары Лука Антонио Альбицци и Джованбаттиста Ридольфи, которых сопровождал секретарь бальи Никколо Макьявелли. Прибыв на место, они увидели, что союзное войско состоит из дисциплинированных, набожных и стойких швейцарцев (навсегда завоевавших любовь и восхищение Никколо как лучшие вояки) и недисциплинированных и буйных гасконцев, но и те, и другие с самого начала потребовали денег, причем тут и сейчас. От "огорчениев этих" Ридольфи заболел и уехал обратно во Флоренцию, и разгребать вопрос остались Альбицци и его молодой помощник.

Швейцарские наемники
В начале июля 1500 года к флорентийцам явились гасконцы и подняли скандал - им-де был срок плОтить уже две недели назад, и вообще, они тут посовещались и решили, что ничем не хуже "этих немецких", и тоже хотят тариф, как у "швейцаров". Флорентийцы ответили, что такого уговора не было, плотить за время до осады - и тогда 2000 гасконцев тупо ушли из лагеря осаждавших. 9 июля потребовали жалованье швейцарцы - причем уже за три месяца, типа, король им задолжал. Заподозрив неладное, Альбицци попросил на сей раз два дня срока для "улаживания вопроса", но разозленные "швейцары" схватили его и заявили, что он теперь заложник. И Макьявелли пришлось писать в Синьорию, чтобы срочно прислали еще денег. Однако Альбицци так испугался, что подписал долговое обязательство на 1300 дукатов, после чего его освободили, и швейцарцы... ушли из-под Пизы вслед за гасконцами. Обрадованные пизяне вышли из города и захватили брошенную артиллерию и обоз, в общей сложности на 3000 дукатов.
Такая "внешняя политика" разозлила тощих пополанов - как напишет Макьявелли позднее, "война не принесла флорентийцам ничего, кроме огромных издержек, которые послужили поводом к крайнему обременению народа; это обременение возбудило сильные смуты. Так как военными действиями заведовали десять граждан, называвшиеся Коллегией десяти по ведению войны, то против них возникло подозрение; народ счел их единственными виновниками войны и сопряженных с ней расходов; народ думал, что, отменив Коллегию десяти, он уничтожит причину войны; вследствие этого, когда наступил срок выборов в эти должности, Коллегию не избрали и предоставили отнятую от них власть Синьории". Конфликт продлился до 18 сентября 1500 года, когда всё вернулось на круги своя, ибо "мера эта оказалась очень вредной: вместо того чтобы прекратить войну, как все надеялись, она только устранила от дел опытных людей, благоразумно управлявших военными действиями; по удалении их произошли такие беспорядки, что республика, кроме Пизы, лишилась Ареццо и других городов. Тогда народ увидел свою ошибку и, поняв, что причина зла не врач, а болезнь, восстановил Коллегию десяти".

Французы осаждают итальянский город (Падую в 1509 году - кликабельно)
Однако Пиза снова сделала флорентийцам ручкой, плюс надо было как-то объяснять всю эту историю Луи XII во Франции. Для чего и были посланы новые эмиссары - аристократ Франческо делла Каза и бюрократ Макьявелли, отправившиеся в путь 18 июля 1500 года. В Лионе они встретились с постоянными послами во Франции Лоренцо Ленци и Франческо Гвальтеротти, и уже после беседы с ними решили отправиться на поиски короля... Однако в пути Макьявелли сильно тратился, а на суточных и прогонных ему, в отличие от посла делла Каза, родная Синьория пожопилась, так что даже "если издержки на мое содержание кажутся вам непомерными (я же полагаю, что стою, как и Франческо, тех денег, что уходят на меня), если вы считаете истраченными понапрасну 20 дукатов, которые даете мне ежемесячно, то я просил бы ваши милости отозвать меня". (В деньгах он будет стеснен на протяжении всей миссии, выклянчивая мелкими порциями у Синьории.) Наконец, 6 августа они встретились с архиепископом Руана кардиналом Жоржем д'Амбуазом, который проводил их к Луи XII, принявшему флорентийцев вместе с маршалом Франции Тривульцио (награжденным жезлом за покорение Ломбардии) и финансистом Флоримоном Роберте.
Флорентийцы (довольно нагло и наивно) надеялись, что французы устыдятся поведения своего воинства под Пизой и за свой счет снова ее захватят. В качестве жеста доброй воли они соглашались щедрой рукой дать им "сколько-то денег" - но после возврата Пизы. Луи XII и его сподручные соглашались, что гасконцы - свиньи, но с каких фигов король должен за свой счет возвращать Пизу флорентийцам? И швейцарцам надо бы таки заплОтить. Поскольку французы никак не хотели менять свои условия, а послы не имели полномочий на них соглашаться, "вопрос повис", и прошло несколько бесплодных встреч. Разозленный делла Каза "заболел" и уехал "лечиться" в Париж, так что Макьявелли в гордом одиночестве слал во Флоренцию послания - аллё, вы там либо присылайте полномочиев, либо многоденег для бакшиша придворным, либо полномочных послов! Но случился казус: все, кого республика решала отправить во Францию, внезапно падали "в страшных корчах и болезнях" - Джованбаттиста Ридольфи, Лука Альбицци, юриЗД Франческо Пепи, Бернардо Руччелаи...

Кардинал д'Амбуаз
И только пробуждение герцога Валентинуа (он же гонфалоньер Святой Церкви Чезаре Борджа) ото сна и захват им Римини и Пезаро в опасной близости от границ республики побудило флорентийцев пойти навстречу королю - был выслан аванс 10 000 дукатов (из 35 000) для погашения "долга" швейцарцам, а также назначен новый полномочный посланец Пьерфранческо Тозинги. Французы подобрели, пригрозили Борджа пальцем (так что он перестал угрожать Флоренции), и Макьявелли стало намного комфортнее при дворе Луи XII. Однако настоятельные дела призывали его домой, ибо всего за месяц до его отъезда умер отец, сер Бернардо, а во время его пребывания во Франции - сестра Примавера. К тому же друг Агостино Веспуччи (кузен будущей знаменитости Америго) предупреждал, что "некие силы" хотят лишить его должности секретаря бальи. Так что под предлогом необходимости заняться наследством Никколо испросил себе отпуск и отбыл на родину 14 января 1501 года.