Английским королям в амплуа лордов Ирландии постоянно было "не до собачек" - в XIV веке всё их внимание поглощала Столетняя война с французами, а в XV веке Война роз друг с другом. Всё это привело к тому, что центральная власть на "зеленом острове" шла по пути махрового оппортунизма, по сути сдавая свои прерогативы внаем - институты управления страной постепенно прибирали к рукам англо-ирландцы. Они и раньше хозяйничали в своих владениях, а теперь, будучи назначаемы на королевские должности, обосновались еще и в обоих Пэйлах (просто Пэйле и Уэксфордском).
А роза пахнет розой, чьего бы цвета не была...
С 1420 года "шишку взял" Джеймс Батлер, 4-й граф Ормонд. Сперва он наполнил англо-ирландский парламент в Дублине своими слугами, делегированными "большинством совершенно независимых выборщиков". А затем граф начал заполнять вакансии в исполнительной власти нужными людьми, прибегая в случае, если поста добивался неустраивавший его кандидат, к провоцированию беспорядков и бунтов ирландцев во владениях "ослушников". В 1419-1421 и в 1425-1427 годах он сам занимал высшую должность королевского юстициария (лорда-лейтенанта) Ирландии. Однако упорным противником, во всем мешавшим замыслам графа Джеймса, был знаменитый капитан Столетней войны Джон Толбот, граф Шрусбери (он занимал пост лорда-лейтенанта целых три раза).
В 1452 году Джеймс Батлер умер, а его сыновья Джеймс, Джон и Томас (все по очереди были графами Ормонда) сделали неправильный выбор - они поддержали династию Ланкастеров и вместе с нею были повергнуты победоносными Йорками. Куда прозорливее оказались Джеральдины, вставшие под знамена с белой розой. С 1447 года титул лорда-лейтенанта Ирландии стал даваться почти исключительно членам королевского семейства и их ближайшим родственникам (герцог Ричард Йоркский, Джон де ла Поль, Джаспер Тюдор и пр.), но поскольку они тоже не находили особого времени для путешествий в Ирландию, появилась постоянная (а не временная, как до того) должность лорда-депутата (заместителя), которую с 1478 по 1534 год (с небольшими перерывами) занимали исключительно представители Джеральдинов - Томас ФицДжеральд, 7-й граф Килдар, Томас ФицДжеральд, 7-й граф Десмонд, Джеральд Мор ФицДжеральд, 8-й граф Килдар, Джеральд ФицДжеральд, 9-й граф Килдар.
Джеральд ФицДжеральд, 9-й граф Килдар
Однако король Генрих VII Тюдор, пришедший к власти в 1485 году, не был ни Ланкастером, ни Йорком, а потому "старые ирландцы" встретили его воцарение довольно прохладно. Более того - когда в 1487 году из Фландрии с немецкими наемниками приплыл Лже-Эдуард, выдававший себя за графа Уорика, сына герцога Джорджа Кларенса (брата королей Эдуарда IV и Ричарда III), аборигены встретили его с энтузиазмом и 24 мая короновали в Дублине как "Эдуарда VI, короля Англии и Ирландии" (были даже отчеканены монеты). Затем самозванец отплыл в Англию, и его сопровождал отряд добровольцев во главе с некоторыми Джеральдинами. Однако же в итоге "Эдуард VI" потерпел поражение, был взят в плен королевскими солдатами и "дал признательные показания", что он сын пекаря (или органиста) из Оксфорда Ламберт (или Джон) Симнел. Король даже сохранил ему жизнь и дал должность при дворе.
Поражение Лже-Эдуарда йоркистов во Фландрии не смутило, и уже в 1490 году там появился Лже-Ричард, выдававший себя за герцога Йоркского, "чудесно спасшегося" младшего сына короля Эдуарда IV и брата короля Эдуарда V. В 1491 году он высадился в Ирландии, но особой поддержки не нашел и ретировался во Фландрию. В 1495 году он попытался высадиться в Англии, но был разбит и бежал снова в Ирландию, где его на сей раз поддержал Морис ФицДжеральд, 9-й граф Десмонд. Претендент даже осадил Уотерфорд, но успеха не добился и снова бежал - в Шотландию, а затем в Корнуолл, где в 1497 году был разбит, схвачен и в 1499 году казнен как самозванец Перкин Вербек (англичанам до сих пор удается произносить только как Уорбек), сын фламандского буржуа из города Турне.

Перкин Уорбек
Рассерженный поддержкой целых двух самозванцев подряд, Генрих VII разозлился на Ирландию, остранил Джеральда Мора ФицДжеральда, 8-го графа Килдара (которого даже кинули в узилища) и прислал на должность лорда-депутата Эдварда Пойнингса, который "суровой рукой" провел в ирландском парламенте закон (получивший на многие последующие годы название "Закон Пойнингса"), согласно которому сей представительный орган не мог собираться без согласия короля Англии, а все его решения вступали в силу только после одобрения короля Англии.
Однако держать графа Килдара в тюрьме безнаказанно не мог никто, даже король Англии - ирландцы тут же "как по волшебству" начали нападать на Пейл, и в итоге Генрих VII вынужден был выпустить ФицДжеральда (альтернативой было потратить денег и нанять войско, но Тюдор отличался мелочной скаредностью), а вскоре Пойнингс был отозван, и место лорда-депутата занял... бывший государственный преступник граф Килдар. В условиях "декоративного подчинения Ирландии" британской короне "мафия ублюдков" (баронов англо-ирландцев, "старых англичан") была бессмертна...